[유기화학실험] 산화에 의한 Cyclohexanone의 제조

목차

1. 실험 소개
2. 실험 과정
3. 결과 및 고찰
4. 참조

본문내용

1. Cyclohexanol을 산화시키기 위해 황산 수용액에 CrO3 K2CrO7 나 을 용해시켜 만든 H2CrO4 . CrO3 가 필요하다 는 물의 비공유 전자쌍과 반응하여 오렌지 색의 unstable한 크롬산을 만들어 내기도 하고 황산과 반응한 중크롬산 칼륨이 물의 비공유 전자쌍과 반응하여 금속 비금속의 - weak한 결합을 끊어내어 크롬산을 형성하 기도 한다.
-Cyclohexanol을 산화하는 방법은 오렌지색의 크롬산과 반응을 시키는데 친핵성을 띄는 Cyclohexanol이 크롬산의 크롬에 전자를 주며 작용한다 이때 . 중간체에서는 물이 염기로 작용하여 Cyclohexanone . 이 된다 크롬의 산화수는 6가에서 4가로 변했으므로 자신은 환원되는 산화제 성질을 갖는다.
-1 alchol Jones 차 의 경우 시약에 의해 산화가 일어나지만 의 , tertiary alchol 경우 알콜이 친핵성 역할을 하여 크롬산과 반응하지만 이 중간체에서 산소에 결합된 탄소에 직접 결합한 수소가 없어 물이 염기로 작용하는 산화 환원 반응이 일어나지못한다.
-친핵성 첨가 반응은 알데하이드와 케톤의 가장 보편적인 반응은 친핵체가 카보닐기의 친전자성 탄소에 첨가하는 친핵성 첨가 반응이다 이. 반응은 염기성이나 산성에서 일어난다 염기성 . 조건 하에서 친핵체는 음전하를 띄고 양성자 첨가가 마지막에 일어난다 하지만 . 산성 조건에서는 친핵체가 중성이고 양성자 첨가는 제일 먼저 일어난다 케톤에서 . 알콜 형성과정은 정반응과 역반응이 모두 일어나는 가역적 반응이다.

참고 자료

유기화학실험 p439-442
John. McMurry E, Fundamentals of Organic Chemistry, Cengage Learning, 2011
Experiment 8 :Preparation of Cyclohexanone by Hypochlorite Oxidation, 1-5