유기화학실험 실험 4 제거반응 Cyclohexene 예비

목차

1. 실험목표
2. 이론
3. 기구 및 시약
4. 실험 방법

본문내용

실험목표
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이번 실험에서는 제거 반응을 통해 cyclohexanol을 cyclohexene을 합성하도록 한다. 제거 반응과 치환 반응의 메카니즘을 비교하고, 실험 시약에 따라 달라지는 생성물을 예측한다.
이론
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1. 제거 반응 E1
E1 반응은 이탈기가 떨어져 나가서 중간체인 탄소양이온을 형성한 뒤에, 수소 원자에 염기가 결합하는 two step 반응이다. 두 개의 시그마 결합을 잃고, 한 개의 새로운 파이 결합을 형성한다. E1 반응의 속도결정단계 RDS는 이탈기가 떨어져 나가는 단계로, 염기의 종류와 관계없이 이탈기의 능력만이 속도를 결정하는 데에 관여한다. 따라서 이탈기가 떨어져 나간 후, 중간체인 탄소양이온의 안정성이 가장 중요하다. 유발 효과(inductive effect)는 탄소양이온과 결합하고 있는 알킬기와의 시그마 결합을 끌어당기는 힘을 통해서 전자 밀도를 높이는 방식으로 탄소양이온을 안정화시키고, hyperconjugation은 탄소양이온(sp2)이 가지고 있는 빈 p 오비탈과 알킬기의 sp3 오비탈 사이의 약한 겹침을 통해 탄소양이온을 안정화시키기 때문에 탄소양이온의 치환기가 많을수록 안정하여 반응이 잘 일어난다.
2. 제거 반응 E2
E2 반응은 이탈기가 떨어져 나가서 중간체인 탄소양이온을 형성하는 것과 염기가 결합하는 것이 동시에 일어나는 one step 반응이다. 두 개의 시그마 결합을 잃고, 한 개의 새로운 파이 결합을 형성한다. E2 반응의 속도결정단계 RDS는 이탈기와 염기 모두가 관여한다. 탄소양이온의 치환기가 많을수록 안정하여 반응이 잘 일어난다.

참고 자료

없음