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유기화학실험 실험 8 Methyl benzoate의 합성 에스테르+TLC 결과

ramm
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최초 등록일
2023.06.16
최종 저작일
2020.09
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목차

1. 실험 결과
2. 토의 및 해석
3. 참고문헌

본문내용

이번 실험에서는 Benzoic acid와 황산(H2SO4), 메탄올(CH3OH)을 반응시켜 Methyl benzoate를 합성하였다. 카복실산인 Benzoic acid의 카보닐기 –COOH는 충분한 친전자성을 띠지 않기 때문에 메탄올의 공격을 받기가 어렵다. 따라서 황산을 첨가하여 촉매로 작용하게 하여 Benzoic acid가 충분한 친전자성을 띨 수 있도록 활성화시킨다. 메탄올을 첨가하여 친핵체로 작용하게 하여 친핵성 치환 반응과 탈양성자 반응에 의해 에스터 수화물을 생성한다. 이후 Benzoic acid의 –OH와 메탄올의 –H가 반응하여 by-product인 H2O가 생성되는데, 이는 좋은 이탈기이므로 탈수 반응이 일어난다. 탈양성자 반응에 의해 반응이 완결되어 에스터인 Methyl benzoate가 생성된다. 결과적으로 Fischer 에스터화 반응에 의해 Benzoic acid의 –OH가 – OCH3로 치환되어 Methyl benzoate가 합성된다.

참고 자료

일반화학, Julia Burdge, 청문각, 2017, p. 615~621
유기화학, L.G. Wade, Jr., 자유 아카데미, 2015, p. 1042~1045
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