유기화학 합성 과제_ 아세틸살리실산과 아세트아미노펜의 합성과정

소개글

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목차

1. 아세틸살리실산 합성
2. 아세트아미노펜 합성

본문내용

아세틸살리실산 Acetylsalicylic Acid은 아스피린으로 잘 알려진 합성 의약품입니다. 최조로 합성된 진통제이면서 동시에 혈전예방약으로도 사용되고 있습니다. 버드나무 껍질에 함유되어 있는 살리실산이라는 물질에서 시작되었으나 살리실산은 부작용이 많았기 때문에 그 부작용을 감소시키기 위해 합성되었습니다. 1899년 이후 여러 방면으로 진통, 해열제로 사용되고 있지만 여전히 위장출혈과 같은 부작용이 있어 복용시 주의가 필요합니다.
아스피린, 아세틸살리실산은 방향족 벤젠 분자에 카복실기와 에스터기가 결합된 구조로 이루어져 있습니다. 제법은 살리실산과 아세트산 무순물을 인산과 같은 산촉매 아래 반응시켜 합성하는 것이 일반적인데, 아세트산의 카복실산과 살리실산의 알코올을 반응기로 하여 에스터화 반응으로 아스피린을 합성시키는 것이 원리입니다. Fischer 에스터화 반응이라고도 할 수 있습니다. 이는 SN2 반응으로, 살리실산이 결합, 아세트산이 이탈기로 작용합니다.

참고 자료

William Henry Brown, Organic Chemistry, 7th edition (사이플러스, 2016)
“약학정보원 약물백과.” (2021년 5월 27일) 약학정보원. 2018년 4월 16일 게시, http://www.health.kr/researchInfo/encyclopedia.asp
“Synthesis of Acetaminophen (Experiment)” (2021년 5월 28일) Chemistry LivreTexts. Jul 26, 2020, https://chem.libretexts.org/Ancillary_Materials/Laboratory_Experiments/Wet_Lab_Experiments/Organic_Chemistry_Labs/Experiments/2%3A__Synthesis_of_Acetaminophen_(Experiment)