A+ 유기화학실험1 < Oxidation and Reduction > 레포트

소개글

유기화학실험1_ Citronellal from Citronellol (Oxidation with PCC) & Reduction of 4-t-butylcyclohexanone with NaBH4 A+ 레포트입니다.
pre 레포트와 main 레포트 통합본입니다.
조교님께 실험 이해도나 레포트 작성에 관해서 칭찬 많이 들었습니다.
도움이 되었으면 좋겠습니다.

목차

1. Title

2. Purpose

3. Theory
3.1 Oxidation and Reduction
3.2 Oxidation of alcohol
3.3 Cr(Ⅵ)의 알코올 산화 mechanism
3.4 PCC and PDC
3.5 Other oxidation
3.6 Terpene
3.7 Reduction of carbonyl compound
3.8 Other reducing regent
3.9 Molecular sieves (MS)

4. Reagents & Apparatus
4.1 Reagents
4.2 Physical properties of chemical reagents
4.3 Apparatus
4.4 Apparatus set-up

5. Procedure

6. 실험 시 주의해야 할 사항

7. Data & Results
7.1 반응 변화 관찰
7.2 Yield
7.3 TLC
7.4 1H-NMR spectrum

8. Discussion
8.1 반응에 대한 분석
8.2 실험 과정에 대한 분석
8.3 TLC 결과 분석
8.4 1H-NMR Spectrum 분석
8.5 Yield 분석

9. Conclusion

10. References

본문내용

1. Title : Citronellal from Citronellol (Oxidation with PCC)& Reduction of 4-t-butylcyclohexanone with NaBH4

2. Purpose
산화제인 pyridinium chlorochromate를 이용해 citronellol로부터 aldehyde인 citronellal을 합성한다. 이를 통해 alcohol의 산화 반응을 이해한다.
환원제인 sodium borohydride를 이용해 4-t-butylcyclohexanone을 환원시켜 4-t-butylcylcohexanol을 합성한다. 이를 통해 ketone의 환원 반응을 이해한다.

<중 략>

9. Conclusion
이번 실험에서는 PCC를 이용하여 citronellol을 citronellal로 산화시켰다. 반응 과정 중 수분이 유입되는 것을 막고자 4A MS를 함께 첨가하였다. 이후 product를 얻어 TLC와 NMR로 분석한 결과, product 뿐만 아니라 byproduct 또한 합성되었음을 확인할 수 있었다. byproduct는 proton과 수분의 유입에 의한 것으로 분석된다. 이번 실험에서는 또한 NaBH4를 이용하여 4-t-butylcylcohexanol로 환원시켰다. 반응 후 NaBH4를 quenching 하고자 HCl을 넣었다. 그 결과 quenching이 일어나며 기체가 발생하는 것을 확인하였고, 무엇인지 분석하였다. product을 TLC와 NMR로 분석한 결과, 4-t-butylcylcohexanol이 합성되었으며, 이것이 Cis 형과 Trans 형으로 이성질체가 생겼음을 알 수 있었다. NMR의 면적 비를 통하여 Trans: Cis=4:1임을 밝혀냈다.

참고 자료

K. L. Williamson, Macroscale and Microscale Organic Experiments, 6th Ed, Cengage Learning, 2010, 252-260 p.
LG wade, Oragnic chemistry. 8th Ed. 2014. 자유아카데미. p.494