A+ 유기화학실험1 < Wittig-Horner Reaction > 레포트

소개글

유기화학실험1_ < Wittig-Horner Reaction > A+ 레포트입니다.
pre 레포트와 main 레포트 통합본입니다.
논문 찾아가면서, 직접 Chemsketch 프로그램으로 메커니즘 그려가면서 정말 열심히 작성했습니다.
그래서 조교님께 실험 이해도나 레포트 작성에 관해서 칭찬도 많이 들었습니다.
도움이 되었으면 좋겠습니다.

목차

1. Title

2. Purpose

3. Theory
3.1 Wittig reaction & mechanism
3.2 Stereochemistry of Witting reaction
3.3 Wittig-Horner reaction(Horner-Wadsworth-Emmons Olefination) & mechanism
3.4 Karplus Equation & Bothner-By equation

4. Reagents & Apparatus
4.1 Reagents
4.2 Physical properties of chemical reagents
4.3 Apparatus
4.4 Apparatus set-up

5. Procedure

6. 실험 시 주의해야 할 사항

7. Data & Results
7.1 색 변화 관찰
7.2 결정 사진 및 Yield
7.3 1H-NMR Spectrum
7.4 TLC 결과

8. Discussion
8.1 반응에 대한 분석
8.2 실험 과정에 대한 분석
8.3 1H-NMR spectrum에 대한 분석
8.4 TLC 결과에 대한 분석
8.5 Yield 및 purity에 대한 분석

9. Conclusion

10. References

본문내용

9. Conclusion
이번 실험에서는 phosphorus ylide를 합성한 후 Wittig-Horner reaction을 진행시켜, aldehdye로부터 alkene을 합성하였다. 반응 과정에서 용액의 색이 무색, 노란색, 갈색 순으로 변하였으며, 결과적으로 흰색의 결정을 얻을 수 있었다. 이후 얻은 product에 대하여 3가지 staining 방법으로 TLC를 진행하였다. 254nm UV에서는 SM과 Pr이 모두 잘 관찰되었고, 365nm UV에서는 Pr이, p-anisaldehdye staining에서는 SM이 진하게 관찰되었다. 또한, 1H-NMR spectrum을 분석하였는데, 이를 통해 합성한 product의 stereochemistry를 알 수 있었다. vinyl H의 3J coupling constant를 계산하여, 이들의 관계가 trans임을 밝혀냈다. 이를 통해 합성한 product이 (1E, 4E)-1,4-diphenyl –1,3-butadiene임을 알 수 있었다.

참고 자료

K. L. Williamson, Macroscale and Microscale Organic Experiments, 6th Ed, Cengage Learning, 2010, 507-514p.
Robiette R, Richardson J, Aggarwal VK, et al. Reactivity and Selectivity in the Wittig Reaction: A Computational Study, J. Am. Chem.   Soc. 2006:128(7); 2394-2409p.
McEwen WE, Mari F, Lahti PM, et al. Mechanisms of the Wittig Reaction. Phosphorus Chemistry. 1992:486; 149-161p.