유기화학실험2 prelab_ Hydroboration-Oxidation of 1-Hexene

목차

1. objectives
2. principle
3. methodes
4. expected result
5 table of relevant chemical properties
6. reference

본문내용

Objectives: 합성한 borane을 이용하여 1-hexene에 hydroboration, oxidation반응을 순서대로 일으켜 1-hexanol을 합성할 수 있다.

Principle: 첫째 단계인 hydroboration에서 그림1과 같이 borane이 1-hexene에 반복하여 addition되어 trihexylborane이 합성되는데, 이때 Boron은 electrophilic하며 steric strain이 더 적은 쪽으로 addition되는 것이 더 안정하기에 1번 탄소에 addition되므로 anti-Markovnikov 반응임을 알 수 있다. 또한, Regioselective 하며 stereoselective한 syn addition이다. 실험에서 anhydrous물질을 사용하는 이유는 borane이 물과 반응하면 B(OH)3과 H2 기체를 형성하기에 이를 막기 위함이다. 그럼에도 물과 borane이 반응할 경우를 대비해 과량으로 넣어준다.

참고 자료

Landgrebe, John A, Theory and practice in the organic laboratory: with microscale and standard scale experiments/ 5th ed
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/