[유기화학실험] Nitration of Methyl Benzoate

소개글

유기화학실험 과목 A+를 받은 레포트입니다.
고찰 항목에 직접 수기로 작성한 반응 메커니즘 설명 사진도 포함되어 있습니다.

목차

1. 실험목적
2. 이론
3. 기구 및 시약
4. 실험방법
5. 실험결과
6. 고찰

본문내용

1. 실험목적 : Methyl benzoate의 nitration 메커니즘을 알아본다.

2. 이론
Methyl -nitrobenzoate을 준비하기 위한 Methyl benzoate의 nitration은 다음과 같이 방향족 고리의 양성자가 nitro 그룹에 의해 대체되는 친전자적(electrophilic) 방향족 대체 반응의 예이다.

이러한 많은 방향족의 대체 반응은 방향성 기질이 적절한 전기성(electrophilic) 시약으로 반응하도록 허용될 때 발생하는 것으로 알려져 있으며, Nitro 외에 다른 많은 그룹들이 고리에 유입될 수 있다.
너는 아마 알켄 (-system 내 전자가 너무 많아 전자가 풍부한 알켄)은 electrophilic 시약과 반응할 수 있다는 점을 기억할 수 있다. 중간체로 형성되는 것은 전자가 부족하다. 그것은 반응을 완성하기 위해 nucleophile과 반응한다. 전체적인 서역을 electrophilic addition이라고 불린다. cyclohexene에 HX를 추가하는 것이 하나의 예이다.

방향족 화합물을 기본적으로 cyclohexene과 다르지 않다. 그들은 또한 electrophilices와 반응할 수 있다. 그러나 고리의 공명구조로 인해 -system의 전자는 일반적으로 첨가 반응에 부적절합니다. 그 이유는 첨가의 반응이 주는 안정성이 공명이 주는 안정성보다 덜 의미 있기 때문이다. 실제로 이는 방향성 화합물이 대개 다소 높은 온도에서 강력한 electrophilic으로만 반응한다는 것을 의미합니다.
예를 들어, Benzene은 50℃에서 진한 질산과 황산을 혼합하여 Nitrate시킬 수 있다.
electrophile은 NO2+(nitronium ion)이며, 산성의 작용에 의해 형성된다.

참고 자료

없음