유기합성실험 Acetanilide Synthesis A+ 예비레포트, 결과레포트

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유기합성실험 Acetanilide Synthesis
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목차

1. 실험제목
2. 실험날짜
3. 실험목적
4. 실험이론
5. 실험기구 및 시약
6. 실험방법
7. 참고사항
8. 실험결과

본문내용

1. 실험 제목
Acetanilide Synthesis

3. 실험 목적
Aniline(아닐린)에 acetic anhydride(아세트산 무수물)또는 glacial acetic acid(빙초산)를 반응시켜 aniline의 acetyl(CH3CO-) group이 도입되는 acylation(아실화 반응)을 이해한다.

4. 실험 이론
(1) 아실화 반응(Acylation)
유기화합물 속 수소원자를 아실기(RCO-)로 치환하는 반응, 치환되는 수소원자가 붙어 있는 원자의 종류에 따라 N-아실화, O-아실화, S-아실화 등으로 불린다.

아실화의 목적은 합성 반응시에 히드록시기와 아미노기를 보호하기 위함인데 acetylation(아세틸화 반응)에서 히드록시기와 아미노기의 수소원자가 아실기의 일종인 아세틸(CH3CO-)로 치환되기 때문이다.

방향족 탄화수소의 탄소원자에 결합된 수소를 아실기로 치환하는 아실화반응은 프리델-크래프츠 반응(Friedel-Crafts 아실화 반응)이라고 하며 유기합성에 잘 이용되는 중요한 반응이다.

아실화에 사용되는 시약을 아실화제라 하고 산염화물 · 산무수물 · 케텐이 사용된다.
방향족탄화수소와 할로젠화 아실을 촉매하에서 반응시켜 케톤을 합성한다.
금속촉매제를 사용하면 강한 전자친화성을 형성하므로 할로젠화 아실(acyl halide)은 아실화제로 널리 이용된다.

(2) Acetylation(아세틸화)
유기화합물의 하이드록시기 －OH 또는 아미노기 －NH2 등의 수소원자를 아세틸기 (CH3CO－)로 치환하는 반응의 총칭으로, 이때 사용하는 시약을 아세틸화제라 하는데, 염화아세틸·아세트산무수물 등이 보통 사용된다.
아닐린에 무수초산(acetic anhydride)과 빙초산(acetic acid)의 혼합액을 작용시키고 가열하면 아닐린의 아민기에 아세틸기(CH3CO-)가 도입되어 Acetanilide(아세트 아닐라이드)가 생성된다.

참고 자료

없음