서울여자대학교 유기화학실험 Esterfication 결과 레포트
- 최초 등록일
- 2024.07.05
- 최종 저작일
- 2024.05
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소개글
"서울여자대학교 유기화학실험 Esterfication 결과 레포트"에 대한 내용입니다.
목차
1. Subject
2. Date
3. Name
4-1. Principle
4-2. Object
5. Material (in English)
6. Procedure & Observation
7. Result
8. Discussion
9. Reference
본문내용
1. Subject Esterification
2. Date 2024.05.01.수
Name
4-1 Principle
Preparation of alkyl ester(ROOR): 일반적으로 carbonyl compound를 기준으로 Alcohol or alkyl halide와 반
응하는 다음의 3가지 method가 있다.
Figure 1. preparation of esters
Figure 2. preparation of alkyl esters(바로 아래에 각각 일치하는 번호의 반응에 대한 설명이 있다.)
① conversion into esters using alcohols
equilibrium reaction 이면서 product 에 water 가 있기 때문에 르샤틀리에의 원리에 의해 water 을 제거하면 yield up 이 되는 반응으로 강산 촉매는 대부분 Protic acid 이다. 평형반응이므로 azeotropic distillation 을 하거나, 반응 완결 후 drying agent 를 사용하면 water 을 제거해 product yield 을 높일 수 있다
Figure 3. mechanism of esterification
1. carboxylic acid 가 protonation 되어 carbonyl carbon의 친전자성이 커진다.
2. 약한 친핵체인 alcohol 이 공격한다
3. tetrahydro intermediate 가 생긴다.
4. alcohol의 공격으로 생긴 oxy carbocation에 있던 proton 이 OH 기로 넘어간다.
5. 또 다른 oxy carbocation 이 생기고 water 생성 조건을 충족한다.
6. 한 탄소에 neutral oxygen 이 2 개, positive charge oxygen 이 1 개이면 매우 unstable 하므로 bond formation energy를 얻기 위해 C=O double bond 로 전환되면서 water 가 방출된다.
7. H+가 regeneration(재생)된다.
② alcoholysis to yield esters
functional group 이 많은 합성한 알코올을 사용하면 solvent 로 사용이
불가능하므로 solvent 이자 HCl을 holding, neutralization 해줄 amin base solvent 를 사용하나, acid chloride 가 반응성이 커서 carbonyl C 의 친전자성이 크기 때문에 Figure 2.처럼 꼭 DMAP 을 사용할 필요는 없다.(Methyl benzoate 를 합성할 경우에는 Inorganic base 를 사용한다.) 이 반응을 위해서는 drying
상태를 유지해주어야 한다.
참고 자료
msds 자료 – 안전보건공단 화학물질정보, http://msds.kosha.or.kr/
Handbook of Thin-Layer Chromatography J. Sherman and B. Fried, Eds., Marcel Dekker, New York, NY, 1991.
화학백과. 2022.11.05. 축합반응
https://terms.naver.com/entry.naver?docId=5827666&cid=62802&categoryId=62802
Organic Chemistry (Global edition)Author: David KleinPublisher: Wile
