서울여자대학교 유기화학실험 Bromination 결과 레포트

소개글

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목차

1. Subject
2. Date
3. Name
4-1. Principle
4-2. Object
5. Material (in English)
6. Procedure & Observation
7. Result
8. Discussion
9. Reference

본문내용

1. Subject Bromination of Alkenes
2. Date 2024.04.24.수
3. Name
4-1 Principle

Bromination
Bromine으로 Alkene을 처리하면 addition reaction이 일어나 1,2-dibromides 생성된다. 이것은 dibromide 합성 및 alkene에 대한 정성적 시험의 기초에 유용한 반응이다.
cyclic alkenes에 bromine 을 첨가하면 트랜스 trans-1,2-dibromocyclohexane이 생성되는데, 이는 Br2의 antiaddition 때문이다. 이것은 cyclic bromonium ion 형성에 의해 설명될 수 있으며, cyclic bromonium ion은 ring-opening을 거쳐 trans-dibromide 를 형성한다.

Figure 1. bromination of cyclopentene

1) the reason why only sole product(trans-1, 3-dibromocyclohexane) is formed at Figure 2. cyclohexane의bromination에서 브로모늄 이온 중간체가 생기고, sole product(trans-1, 3dibromocyclohexane)가 생성되는 이유는 다음의 3가지이다.
① 옥텟: 먼저 Figure 2.의 1번 그림을 보면, 브로모늄 양이온 중간체는 루이스 옥텟을 만족하여 중간체 안정성이 큰 반면, Figure 2.의 2 번 그림은 탄소양이온 공명구조일 경우 옥텟 부족이라 매우 불안정하다.
② Figure 2의 1 번 그림에서는 중간체 구조에서 carbon-bromine additional bond가 생성되고 bond의 Formation은 발열반응이라 E state가 낮아지고 더욱 안정해지지만, Figure 2.의 2 번 그림 중간체는 탄소 양이온에 σ bonding 하나가 부족하다.
③ bromine 원자의 크기가 크므로 중간체 three membered ring의 ring strain이 크지 않다.

Figure 2. bromination of cyclohexane

2) Brominating agent 브로민 분자(Br2; m.w.: 159.81 g/mol)는 highly toxic(흡입 시 남성 불임 유도), 최루성 및 휘발성이 있으며, 밀도는 매우 높아(3.10 g/cm3) 증발했다가 냉각되어 바닥에 깔리므로 weighing이 불가하고 점성이 낮아 pipette으로 빨아들여도 뚝뚝 떨어져 정확하게 칭량하기 어렵다. 또 액체에서의 끓는점은 59℃ 이며, 상온에서 반응성 있는 liquid의 형태로 존재하는 물질이다.

참고 자료

msds 자료 – 안전보건공단 화학물질정보, http://msds.kosha.or.kr/
Handbook of Thin-Layer Chromatography J. Sherman and B. Fried, Eds., Marcel Dekker, New York, NY, 1991.
http://www.chem.ucla.edu/~harding/IGOC/B/bromination.html Bromination
https://en.wikipedia.org/wiki/Hunsdiecker_reaction Hunsdiecker reaction