친전자성 방향족 치환반응-나이트로벤젠 합성 결과보고서 [유기화학실험]

소개글

친전자성 방향족 치환반응 : 나이트로벤젠 합성 결과보고서입니다.

목차

1. 실험 날짜

2. 실험 제목

3. 실험 목적

4. 이론적 배경
1) 방향족
2) 휘켈 규칙
3) 합성
4) EAS 반응 (Electrophilic Aromatic Substitution)
5) 나이트로화 반응(Nitration)
6) 나이트로 화합물(Nitro Compound)
7) 친전자체
8) 나이트로벤젠(Nitrobenzene)

5. 실험 기구 및 시약

6. 실험 방법

7. 실험 결과

8. 고찰

9. 참고 문헌

본문내용

1. 실험 날짜 : 2023년 10월 20일 금요일
2. 실험 제목 : 친전자성 방향족 치환반응 : 나이트로벤젠 합성
3. 실험 목적 : 방향족 화합물인 벤젠에 질산과 진한 황산과의 혼합액을 나이트로화 반응시켜 나이트로벤젠을 만든다.
4.이론적 배경 :
1) 방향족
방향족 화합물은 단일 결합과 이중 결합이 교대로 연결되어 고리를 형성함으로써 파이 전자가 비편재화된 화합물을 말한다. 방향족의 파이 전자의 개수는 휘켈(Hückel) 법칙에 따라서 4n+2 (n=0,1,2,…) 개수를 만족시켜야 하고 고리는 평면 위에 놓여 있어야 한다. 방향족 화합물은 알켄과 비교하여 안정하여 알켄의 반응과 달리 첨가 반응이 안 일어나며 친전자체와 치환 반응을 일으킨다. 방향족 화합물이 벤젠 같은 탄화수소인 경우에는 아렌(arene)이라고 부르고 헤테로 고리인 경우에는 헤테로아렌(heteroarene)이라고 부른다. 벤젠의 수소 하나가 제거된 기를 페닐 (phenyl)기라 부르며 약자로 Ph 혹은 그리스 문자 Φ를 사용한다. 실제 많은 방향족 화합물이 향기가 좋은 방향을 가지지는 않지만, 초기에는 몇몇 냄새가 좋은 벤젠 고리 화합물 (예: 바닐린)을 고려하여 방향족 화합물이라고 불렀다. 방향성은 '전자의 비편재화에 의하여 고리형 분자계가 열역학 안정도가 증대하고, 화학 반응에서 한 종류의 경향을 가지게 하는 공간 및 전자 구조에 관한 개념'으로 IUPAC에서 정의하고 있다.

<중 략>

8. 고찰
이번 실험은 벤젠으로부터 나이트로벤젠을 합성하는 실험이었다. 일반적으로 벤젠 같은 방향족 화합물들은 친전자성 치환반응을 한다. 친전자성 치환반응의 한 예가 바로 나이트로화 반응이다. 나이트로화 반응을 진행하려면 나이트로늄 이온이 필요한데, 이 나이트로늄 이온은 굉장히 불안정하기 때문에 반응하는 중간에 플라스크 안에서 생성된다.

<중 략>

탄산소듐 수용액을 넣어준 뒤, 분별 깔때기 속의 용액이 사진(3)과 같이 3개의 층으로 분리되었다.

참고 자료

유기화학실험, 자유아카데미, 김홍범
유기화학입문 제 4판, 자유아카데미, William Brown. Thomas Poon (p304~307)
[네이버 지식백과] 친전자성 방향족 치환반응 [electrophilic aromatic substitution] (모 발학 사전, 2003.5.22, 광문각)