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[유기화학 실험] 알코올의 케톤으로의 산화와 아미드로의 전환

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최초 등록일
2004.12.14
최종 저작일
2004.12
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소개글

유기화학 실험을 수강하고 있는 대학생들께 많은 도움이 되셨으면 합니다..

목차

1.제목
2.목표
3.이론
4.시약 및 실험기구
5.실험방법

본문내용

1. 제목 : 알코올의 케톤으로의 산화와 아미드로의 전환
2. 목표 : 알코올을 산화시켜 케톤으로 만들어 보자.
3. 이론
Ⅰ. 알코올의 산화
①크롬산을 이용한 방법
고전적 방법으로 신속하고 수율이 항상 매우 좋지만 크롬폐기물의 생태학적 영향에 대한 심각한 우려가 되고 있다. 이것은 부분적으로 크롬염의 미세한 입자에 노출된 공장 노동자들이 정상인보다 암 발생률이 더 높다는 증거에 근거한다.

② 수용성 하이포아염소산을 이용한 방법
하이포아염소산의 손쉬운 자원은 수영장 염소액으로 수용성 아염소산나트륨의 무게 비 12.5% 용액이다. 이 물질은 상업적으로 수산화나트륨 수용액에 염소 기체를 불어 넣어 만들며, 신속하게 반응하여 염소와 하이포아염소산 사이에 동적 평형을 이루게 된다.

이 염기성용액에 산을 가하여 하이포아염소산 이온을 하이포아염소산으로 전환한다. 비슷한 무기화학이 요오드포름 시험(Iodoform test)이라는 제목으로 11장에 언급되는데, 이 반응에서는 요오드와 수산화 이온의 평형에 의해 하이포아요오드산 이온과 요오드화 이온이 형성된다.
평형이 신속하게 이루어지기 때문에 수영장 염소(swimming pool chlorine)는 염소와 하이포아염소산염의 좋은 자원이다.

Ⅱ. 카보닐기의 전환
카르보닐기의 가장 유용한 특성 중의 하나는 카르보닐기가 관여하는 풍부한 화학이다. 이 실험에서 카르보닐기를 아미드로 전환하는 두 단계 반응을 조사하게 되며, 여기에 제시되는 고리아미드는 시클로헥산온을 전환시킨 것으로, ε-카프로락탐이며 나일론-6라는 공업적 제품으로 사용되고 있다. 첫 단계는 시클로헥산온을 시클로헥산온 옥심으로 전환하는 과정에 관한 것이다. 85%인산에서 가열할 때, 이 옥심은 베크만 전위 반응을 진행하여 ε-카프로락탐을 생산하게 된다. 2-페탄온에 같은 전환 과정을 적용하면 N-프로필아세트아미드와 N-에틸프로판아미드의 혼합물을 생성하게 된다.

참고 자료

없음

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