[유기화학실험] 벤조산

목차

1.제목
2.원리
3.시약
4.방법
5.결과
6.비고
7.디스커션
8.연습문제풀이

본문내용

2. Theory
밴조산을 얻을수 있는 방법 ( 벤즈알데하이드 산화)
(1) 일차알코올이나 알데하이드를 과망간산포타슘으로 알칼리 매체에서 산화시키면 벤조산을 얻을 수 있다. 이러한 조건하에서 과망간산염은 이산화망간으로 변화된다. 여분의 과망간산 포타슘을 사용하였다면 이 여분의 메탄올을 가하여 파괴시킬 수 있는데 이때 메탄올이 이산화탄소와 물로 산화된다.

이산화망간은 물에 녹지 않으므로 단순히 거르는 조작을 통해서 제거된다.

CH2CH3 + MnO4- → COOH

(2) 벤즈알데하이드는 빛을 쏘이면 쉽게 벤조산으로 산화된다. 이 반응은 자동화 반응으로 알려져 있는데 액체 알데하이드가 고체산으로 변하기 때문에 쉽게 알아볼 수 있다. 벤조일라디칼은 연쇄적으로 증식되는 화학종으로 산소와 결합하여 과밴조일라디칼을 만든다. 이것은 벤즈알테하이드와 반응하여 과벤조산을 만들며 벤조일라디칼을 재생시킨다. 과 벤조산은 벤즈알데하이드를 벤조산으로 변화시킨다. 벤즈알테하이드의 자동산화는 하이드로 퀴논을 소량 가하게 되면 중지된다. 벤조산은 아세트산보다 약간 강한 산으로 중탄산 소듐과 수산화 소듐과 반응한다. 후자의 반응을 이용하여 중화당량으로 알려진 양을 정량적으로 측정할 수 있다. 산의 분자량을 중화당량으로 측정할 수 있는데 중화당량에 분자에 존재하는 산기의 수를 곱하면 된다.

참고 자료

Budarari,Susan Smith, ann O'neil,marayadele J
The merck index twelfth edition
Whitehouse station : Merck

유기화학 허태성외