[화학공학]친핵 치환 반응

소개글

제가 직접 적은 레포트 입니다..
많은 도움이 되었으면 합니다~~

목차

1. 실험목적

2.이론
(1) 친핵성 치환반응
(2) 치환반응과 제거반응의 경쟁

3. 실험방법

4. 결과

5. 고찰

6. 결론

본문내용

1학기 때도 ‘아스피린 합성’이란 실험에서 이번 실험과 비슷한 실험을 한 적이 있었다. 두 실험 모두 마지막에 높은 수율을 얻어야 하는데, 이번에도 수율은 예상보다 훨씬 작게 나왔다. 수율이 낮게 나온 이유 중 하나는 2층으로 분리된 유기혼합물을 정확히 분리하지 못했다. 실제로 어디까지 분리층인지 확인하는 작업도 쉽지 않았다. 또한 깔대기를 통과한 유기층의 무게를 잴 때 오차가 있었던 거 같다. 다른 조 같은 경우 거의 2시간을 꽉 채워서 끝난 실험인데, 우리 조는 1시간 반도 채 되지 않아서 종료된걸 보면 유기물을 혼합하는 과정과 분리하는 과정에서의 오차가 많이 나올 수 있었던 거 같다.
1학년때 유기화학1을 배운지가 너무 오래되어서 친핵성 치환 반응의 메커니즘을 이해하는데 시간이 오래 걸렸고, 결국 도서관에 가서 유기화학책 한 권을 빌려서 다시 볼 수밖에 없었다.
실험도중 발생하는 가스의 냄새가 생각보다 많이 독했으며, 다음 조에게 설명을 해줄때는 이러한 부분도 잘 설명해 줘야겠다.
6. 결론
2-methyl-2-propanol은 SN1 메커니즘에 따라 hydrochloric acid와 반응한다. 2-chloro-2-methylpropane의 합성의 첫 번째 단계는 -OH의 protonation에 의한 oxonium ion의 형성이다. 두 번째 단계는 속도결정단계로 용매인 물분자와 알코올이 O+H2 ion로 떨어져 나가는 것을 돕는다. 마지막 단계는 친핵체인 chloride ion이 용매를 밀어내고 정확한 방향으로 탄소에 충분한 에너지의 충돌을 함으로써 생성물이 형성된다.
이 실험에서 진한 HCl은 이 반응에서 3가지 기능을 갖는다.
첫째, 반응식(2)에서 이미 본 것처럼 촉매로서 proton을 공급한다.
둘째, Cl-를 공급한다.
셋째, protonating water에 의해 평형을 정반응 쪽으로 공급한다.

참고 자료

1. http://edu.gsnu.ac.kr/%7Echem/home/esn.html
2. 유기화학원론 / 4판 / STREITWIESER, HEATHCOCK, KOSOWER / p.189