[화학실험]항생제 Quinolone 유도체의 합성과 분광학적 확인 및 특성

소개글

화학실험에 관한 레포트입니다. 실험목적, 실험에 대한 이론, 실험방법, 실험결과로로 구성되어 있습니다만, 실험결과는 따로 첨부하지 않고 생략하였습니다. 참고해 주세요...

목차

STEPⅠ: 항생제 Quinolone 유도체의 합성
실험목적
이 론
실험방법
실험결과(생략)
STEP II : 항생제 Quinolone 유도체의 분광학적 확인 및 특성
실험목적
이 론
실험방법
실험결과(생략)

본문내용

이 론
항생제로 이용되고 있는 화합물에는, 2차 대전 경에 곰팡이로부터 분리 개발된 천연 페니실린(penicillin)과 그 유도체, 1960년대에 개발된 순수화합물인 퀴놀론(quinolone) 계열 등 큰 두 부류가 잇다. 이들은 탁월한 항생력을 가지고 있지만 다른 점도 많다. 화학적 물리적 성질이 다를 뿐 아니라 또한 박테리아에서 작용하는 부위가 다르다. 페니실린은 박테리아의 세포껍질을 형성하는 효소인 Transpeptidase를 억제하여 박테리아의 세포분열을 방해하는 생리적 작용을 나타내며, 퀴놀론 항생제는 박테리아의 DNA-Gyrase의 작용을 억제하여 negative supertwist 도입을 방해함으로써 박테리아의 피해를 준다.
yl-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinoline carboxylic acid가 항생력을 가지고 있다는 것이 발견된 이후, 화학적 구조 변경을 통해 1963년 Nalidrixic acid를 요도감염증에 대한 치료 약으로 개발하였다. 이 약품은 합성적이니 측면에서 볼 때 비교적 쉽게 얻을 수 있어서, 1970년대에는 oxoline acid, cinnoxaci, piromidic acid, pipemide acid등이 개발되어 치료에 이용되었다. 특히, 6-F, 7-piperaziyl의 도입으로 항생력이 크게 향상됨을 발견한 후, 1985년 프랑스에서 norfloxacin이 상품화되었다. 1990년대에는 Bayer에서 개발한 N-1위치에 cyclopropyl이 도입된 ciprofloxacin이 상품화되어 세계시장에서 15억$ 이상의 매출을 보이고 잇다. 현재 국내에서도 이들 보다 우수한 항생물질이 개발되어 상품화를 위한 임상실험 중에 있다.
유기합성 측면에서 페니실린과 유도체인 세파로스포린, 페넴 계열은 키랄 탄소를 두 개 이상 가지고 있는 키랄성 화합물이지만, 퀴놀론 항생물질은 대부분이 키랄 탄소를 가지고 있지 않다. 따라서 후자의 합성이 비교적 쉽다고 할 수 있다.

참고 자료

없음