[응용유기화학]아마이드의 합성(acetanilide의 합성)

소개글

아닐린(aniline)을 산 촉매 하에서 무수 아세트산(acetic anhydride)과 반응시켜 아세트아닐리드(acetanilide)를 합성해보는 실험 레포트 입니다.

목차

1. 실험목적
2. 이론 및 원리
3. 실험기구
4. 시약조사
5. 실험방법
6. 결과
7. 고찰

본문내용

아마이드의 질소(N)원자의 비공유 전자쌍은 카보닐기와 공명구조로 인해 비염기성이며, C-N 결합은 이중결합 성격을 가지게 되어 결합세기가 증가하고 회전이 제한된다. 카보닐기와 N-H 결합은 180를 이루며 평면구조를 가진다.

이와 같은 구조가 기여하는 것은 다이메틸 폼아마이드(dimethyl formamide, DMF)의 핵자기 공명(NMR)에서 메틸기의 화학적 이동(chemical shift)차이에서 확인할 수 있다.
공업적으로 아마이드는 카르복시산과 아민에서 생성한 암모늄염을 고온 가열하면 생성된다.
특정한 단백질은 일정한 순서로 합성되어야 하기 때문에 펩티드 합성에서는 보호를 거쳐서 합성한다. 반응에 필요한 부분을 제외한 아민과 산 작용기를 보호함으로써 원하는 방향으로 반응을 진행할 수 있다.
아미노기 보호에는 t- 뷰톡시 카보닐(tert - butoxy carbonyl, t - BOC), 벤질 카바메이트(benzyl carbamate, Cbz) 가 사용된다.

고체상 합성법

메리필드에 의해 고안된 고체상 합성법(solid - phase method)을 이용하면 한 번에 한 아미노산을 연속적으로 첨가하여 거대한 펩티드 사슬을 합성할 수 있다. 고체상 합성법은 고체 고분자가 카르복실기를 보호한다. 고체상 합성법은 각 단계의 수율이 높고, 자동화를 통해 많이 이용된다.

고체상 합성은 오래 전부터 펩타이드의 합성에 이용되어 왔다. 처음에 사용하였던 고체상은 Merrifield resin에 국한 되었었다.
그 후 신약개발에서 용액상에서의 합성이 고비용, 저효율의 문제와 더불어 기대하였던 컴퓨터에 의한 모델링 기법에 의한 신약개발이 한계를 나타내면서 고체상의 유기합성법이 고성능 스크리닝 기술과 더불어 신약개발을 목적으로 등장하기 시작하였다. 다시 말하면 조합화학기법이 소개된 것이다.

참고 자료

다시 쓴 유기화학실험