[유기실험]Methylcyclohexenes

소개글

Secondary Alcohol의 dehydration반응을 통해 Alkene을 합성하고 그 존재를 확인한다.

목차

1.실험목적

2.실험결과
Ⅰ.수득률계산
Ⅱ.TLC분석
Ⅲ.참고사항

3.discussion

본문내용

1.실험목적
Secondary Alcohol의 dehydration반응을 통해 Alkene을 합성하고 그 존재를 확인한다.

2.실험결과
Ⅰ.수득률계산
1)사용한 2-Methylcyclohexanol의 양을 mol 수로 환산
(2mL×0.9304g/mL)/ 114.19g/mol = 0.0162mol
2)Product의 양을 mo수로 환산
(6.42g-5.5g)/96.17g/mol = 0.009566mol
3){Product(mol)/ 2-Methylcyclohexanol(mol)}×100=수득률(%)
(0.009566mol/ 0.0162mol)×100 = 59%
그림 1 처음 실험과정 후 TLC EA:Hexane=1:1
product:hexanol:acid
Ⅱ.TLC분석
Eluent의 비율을 1:1로 했을때의 TLC결과이다. 우리는 이러한 결과를 통해 적절한 Eluent의 비율과 반응의 진행여부를 판단할 수 있을것이다. 예상대로 처음실험과정 후(2-methylcycl
ohexanol + phosphoric acid)의 product의 spot이 나오질 않은걸로 보아서 아직 반응이 진행이 안되었음을 보여주었다.
본 반응의 메카니즘은 E1반응인데 그리 쉽사리 진행되지 않는 반응이기 때문이다. 또한 중간의 2-methylcyclohexanol의 spot의 Rf값이 너무 크게 나오는 바람에 이를 조절할 필요성을 느끼게 되었다. 극성반응물질인 2-methylcyclohexanol의 Rf값을 줄이기 위해선 비극성 시료인 Hexane의 비율을 좀더 높이는 쪽으로 Eluent를 제조해야할 것이다. 마지막으로 세 번째로 찍은 phosphoric acid은 가장 실리카겔과 흡착을 잘해서 역시 spot은 나타나지 않았으며 앞으로의 실험에서 Eluent의 비율 중 Hexane을 높여야할 것과 co-spot을 찍을때 반응물질 중의 하나인 phosphoric acid는 생략해야함을 예측하게 되었다.

참고 자료

1.Introduction to spectroscopy, PaviaㆍLampmanㆍKriz, third edition
2.다시 쓴 유기화학실험, 김홍범, 자유아카데미
3.http://www.molecules.org/experiments/Moores/Moores.html
4.http://www.chemguide.co.uk/mechanisms/elim/dhcomplex.html
5.http://jade6.truman.edu/~patter/organic/moody/dehydration.pdf
6.http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey5th/Ch05/ch5-2.html