[유기실험]reparation of Alkyl Halide

소개글

1)SN1 반응을 통해 tert-Amyl Chloride를 합성한 후 증류법을 통해 얻어낸다.
2)SN1, SN2, E1, 그리고 E2 반응의 특징을 파악한다.

목차

1.실험목표
2.결과

본문내용

1.실험목표
1)SN1 반응을 통해 tert-Amyl Chloride를 합성한 후 증류법을 통해 얻어낸다.
2)SN1, SN2, E1, 그리고 E2 반응의 특징을 파악한다.

2.결과
1)수득률계산
a.실험에 사용된 초기 tert-Amyl-alcohol의 양을 mol단위로 환산한다.
ㆍ(1.2㎖ × 0.827g/㎖) ÷ 88.15g/mol = 0.01125mol
b.생성된 tert-Amyl-Chloride의 양을 mol단위로 환산한다.
ㆍproduct의 질량=5.7507g(vial+시료)-5.5330g(vial)= 0.2177g
ㆍproduct의 질량/분자량=0.2177g ÷ 106.596g/mol =0.002042mol
c.최종 수득률계산
ㆍ0.002042mol /0.01125mol ×100 = 18%
2)NMR
t-amyl alcohol
위 구조식에서 carbom에 직접 연결된 methyl기는 서로 동일한 화학적환경하에 있기 때문에 spin coupling이 일어나지 peak의 split는 관찰되지 않았으며, 약 1.24ppm부근에서 intergal이 6정도 나온걸로 보아 dimethyl에 의한것임이 확실하다.(보통 C-CH3은 0.7~1.3ppm에서 관찰)
alcohol기의 H 역시 주위의 H와 coupling하지 않아 peak의 splitting은 관찰할 수 없으며 intergal값만으로 비교해볼때 대략 1.4ppm부근에서 나온 peak값이 -OH에 의한것이라 볼 수 있다. 일반적으로 C-OH는 0.5~5.0ppm에서 나오는데 이는 농도나 용액 그리고 온도에 영향을 받아서 넓은범위에서 나오기 때문에 integral값으로 찾는 것이 좀더 현명하다고 할 수 있다.
마지막으로 CH3CH2-의 peak는 spin-spin coupling으로 인해 n+1의 영향으로 각각 triplet과 quartet으로 나오게 된다. 또한 integral값 역시 약 3:2로 나오는걸 확인할 수 있었다. (intergal값은 H의 number에 비례)

참고 자료

:1.Introduction to spectroscopy, PaviaㆍLampmanㆍKriz, third edition
2.다시 쓴 유기화학실험, 김홍범, 자유아카데미
3.여러 사이트