[유기화학]Grignard 반응

소개글

Grignard 시약을 제조하여 aldehyde에 첨가시켜 alcohol을 제조하고, 그 반응에 대하여 공부하여 보자. 또한 여러 가지 실험 초자 및 분석기기들의 사용방법과 그에 대한 원리를 이해하자.

목차

6. 실험이론
6.1 Grignard reagent
6.2.1 합성법
6.2.1.1 직접법
6.2.1.2 간접법
6.2.1.3 금속-수소 또는 금속-탄소결합과 불포화결합의 반응(첨가 반응)
6.2.1.4 활성수소를 가진 유기화합물과 금속 또는 금속할로겐화물의 반응(치환반응)
6.3 Grignard 반응
6.3.1 Grignard 시약으로부터 알콜의 제조
6.3.2 Grignard 합성의 이유
6.3.3 염기로서의 Grignard 시약
6.3.4 친핵체로서의 Grignard 시약
6.3.5 Grignard 시약의 사용상 제한점

본문내용

1. 실험 제목

Grignard 반응

2. 실험 일자

2005 년 9 월 28 일

3. 실험 목적

Grignard 시약을 제조하여 aldehyde에 첨가시켜 alcohol을 제조하고, 그 반응에 대하여 공부하여 보자. 또한 여러 가지 실험 초자 및 분석기기들의 사용방법과 그에 대한 원리를 이해하자.

5. 실험 순서

- Grignard 시약 제조-

1) 플라스크에 Benzylchloride 400mg을 넣는다.
2) stirring bar와 solvent(ether)를 5ml 넣는다.
3) Mg 100mg을 넣는다.
4) 플라스크에 vacuum을 건다.
5) 1시간 교반 후 TLC를 확인한다.

- Grignard 반응-

6) 플라스크에 3-Chlorobenzaldehyde 324mg과 Ether 10ml을 넣은 후 진공을 걸고 온도를 섭씨 0℃ 로 유지한다.
7) 일회용주사기를 이용하여 1.0 M PhMgBr/THF 3ml을 넣는다.
8) 다시 1시간 동안 교반시킨다.
9) TLC로 반응을 확인한다.
10) 반응이 다 진행되었으면 ether와 물을 넣고 약5분간 교반 후 HCl수용액 을 넣은 후 다시 교반한다.
11) ether 층과 물 층이 잘 분리 되면 ether만을 받아서 MgSO4로 건조시킨다.
12) evaporator로 solvent를 제거한다.
13) crude를 계산한다.

6. 실험이론

6.1 Grignard reagent [2][3]

유기할로겐화물, RX는 Ether나 tetrahydrofuran(THF) 용매하에 마그네슘 금속과 반응하여 유기마그네슘 할로겐화물, RMgX를 생성한다. 이들 생성물들은 발견자 Victor Grignard 시약(Grignard reagent)이라고 부르며, 이 시약은 탄소-금속 결합을 가지고 있기 때문에 유기금속화합물(organometallic compound)이다.

참고 자료

[1] 유기화학실험 양성봉 외 3인 도서출판 대웅(1997) p.65-69, 225-231
[2] 유기화학 John McMurry 자유아카데미(2001) p168-169, 403-404, 846, 735-737, 909-910
[3] 유기화학 (6th) Ralph J. Fessenden, Joan S. Fessenden
자유아카데미(1999) p.195~196, 296~299, 445~452, 636
[4] 유기화학 Morrison, Boyd Prentie Hall(1985) p.112-125
[5] 인터넷 네이버 백과사전
[6] http://user.chollian.net/~hl5nol/chromato-3.htm
[7] 분석화학 (6th) F.J.Holler 외 2인 자유아카데미(1996) p.687~727