[유기실험]에스터 가수분해 반응

소개글

에스터가수분해, pKa, 가수분해, 르샤틀리에의 원리

목차

1. 실험기구 및 시약
2. 실험이론
4. 실험방법

본문내용

(실험목적: 메틸 살레실레이트(methyl salicylate)를 염기 조건하에서 반응시 켜 살리실산(salicylic acid)를 합성한다.

1. 실험기구 및 시약
<<실험기구>>
환류 냉각기, 100ml 분별깔대기, 100ml 둥근바닥 플라스크, 삼각 플라스 크, 감압 플라스크, 뷰흐너 깔대기, TLC 전개통, 자석 젓개 및 가열판, 높낮이 받침대, 가열 망태기, 자석 스핀바, 녹는점 측정기
(2) 에스터의 가수분해 반응 (hydrolysis)
- 에스터화반응의 역반응
- 즉, 에스터와 물이 결합하여 카복실산과 알코올이 생성되는 반응
- 산을 사용하느냐, 염기를 사용하느냐에 따라
산-촉매 에스터 가수분해, 염기유도 에스터 가수분해 두 가지로 나뉨

1) 산-촉매 에스터 가수분해 반응(acid catalyzed esterification)
① 원리
<그림삽입>
carboxylic acid alcohol ester

<그림삽입>
산 촉매가 위 그림과 같이 ester기를 절단한다.

② 반응 mechanism
<그림삽입>
Step 1:
An acid/base reaction. Since we only have a weak nucleophile and apoor electrophile we need to activate the ester. Protonation of the estercarbonyl makes it more electrophilic.

참고 자료

없음