[유기화학 실험] 아스피린 합성 (아세틸살리실산)

소개글

지난학기때 A+받은 보고서입니다. 아스피린 합성에 대해서는 정말 제대로 되어 있는 제출용으로 아주 좋은 자료입니다. 그림도 많이 첨부되어 깔끔합니다.

목차

1.목적
2.원리
3.실험
3-1.실험 시약
3-2.실험 기구
3-3.실험 방법
4.결과
5.논의
6.결론
7.참고문헌

본문내용

아스피린(Aspirin)은 대표적인 진통해열제이다. 이는 아세틸살리실산(Acetylsalicylic acid)이라는 화합물로 방향족 벤젠 고리에 에스테르기와 카르복실기가 결합된 비교적 간단한 구조로 되어있다. 살리실산의 히드록시기(-OH)와 아세트산의 카르복실기(-COOH)가 탈수 축합 반응을 일으켜서 에스테르화 반응을 하여 아스피린이 만들어지게 된다. 여기서 역반응이 일어나는 것을 어느 정도 방지하기 위하여 아세트산 대신 무수아세트산을 사용하기도 한다. 그리고 산 촉매 내에서 합성 반응이 빠르게 일어난다. 이 실험은 먼저 아스피린 합성 실험을 한 후에 다시 아스피린을 정제하여야 한다. 아스피린을 정제하는 이유는 아직 반응하지 못한 무수초산을 마저 제거하고 부반응물질을 제거하기 위해서이다. 정제의 첫 단계에서 아스피린 2.0g을 에틸에테르와 섞는데 이는 아스피린만을 녹이기 위해서이다. 이것을 다시 여과한 후 아래로 떨어진 액체만을 다음 과정에 이용하게 된다. 다음으로는 석유에테르와 반응시키는데, 석유에테르의 역할은 부산물을 녹이는 것이다. 여기서 에틸에테르와 석유에테르는 재결정용매로써 그 역할은 재결정이 잘 되도록 해 주는 것이다. 이 용매들은 온도에 따라서 용질의 용해도차가 크게 나는 용매이다. 에틸에테르와 석유에테르는 온도에 따라서 아스피린에 대한 용해도 차이가 큰 용매들이다[4]. 그러므로 석유에테르에서는 아스피린이 녹지 않고 하얗게 석출되게 된다. 이것을 다시 여과하여서 건조한 후 나오는 고체가 정제된 아스피린이다. 이러한 정제 과정을 계속 반복할수록 순수한 아스피린에 가까워질 것이다.

참고 자료

유기화학실험,2001
유기화학,2004
luciferin의 화학