유기친핵성치환반응

소개글

SN1 SN2 반응을 이용한 실험입니다. 유기화학

목차

1. 실험 제목
2.서론
3. 실험 방법
4. 실험결과
5.결론

본문내용

1) 유기 할로젠 화합물의 친핵성 치환반응

실험 처음에 실험한 것은 SN2반응이다. 이론상으로 SN2은 탄소의 차수가 낮을 수 록 잘 일어난다. 실험결과에 나타난 것 과 같이 차수가 가장 높은 1-chloroadamantane가 가장 늦 게 생성된 것을 볼 수 가 있다. 그러나 2차와 1차의 시간 차이가 잘 나타나지 않은 것으로 보 아 아마도 실험 시 침전이 생기는 순간결정의 오류가 있던 것으로 보인다.
실험 두 번째로 실시한 것이 SN1반응이다. 우리가 알고 있는 범위에서는 기질이 낮은 차 수에서는 반응이 거의 일어나면 안 되는 것으로 알고 있다. 그러나 질산 소다를 추가 시켜주 면 알킬 질산염이 SN2 반응이 생기는 것을 막을 수 있다.
사실 수산기 자체는 친핵성 치환 반응에서 좋지 않은 이탈기 이다. 그래서, 산을 가하여 OH기에 양성자가 부가되어 이탈기가 약염기인 물이 됨으로 잘 이탈하는 방법, 두 번째로 tosyl기와 mesyl기가 첨가되면 tosyl기와 mesyl기가 O와 연결되어 약염기로 이탈한다. 즉 우리는 여기서 이번 실험이 두 번째와 유사하다고 볼 수 있다. 즉, R-을 tosyl기와 mesyl기 로 보고 이해하면, 이 실험이 이루어지는 이유를 알 수 있다.
SN1반응에서의 속도결정단계는 카르보늄 이온의 형성단계이다.
이론적으로 접근해보면, Br-가 Cl-보다 더 좋은 이탈기 이다. 그 이유는 Br-이 짝염기가 약염기이기 때문이다. 그러므로, 1-chlorobutane이 1-bromobutane 보다 느려야한다. 이 탈기 근처에 이중결합이 존재하면 공명 구조를 가지게 되므로, 카르보늄 이온이 안정화되 어 반응이 빨리 일어난다. 그러므로 1-chloro-2-butene , 2-chloro-2-butene이 더 잘 일어날 것이라고 추정가능하다. 그리고, 1-chlorobutane과 2-chlorobutane를 비교하면, 2-chlorobutane이 2차 카르보늄 이온을 만들기 때문에 1차 카르보늄 이온을 만든 1-chlo robutane보다 빠르다. 즉, 2-chlorobutane이 1-chlorobutane보다 우위를 점할 수 있다.2 -chloro-2-methlypropane과 1-chloro-2-methlypropane에서 2-chloro-2-methlypropa
ne Cl의 이탈시 중심원소에 2차 카르보늄 이온은 만드므로 빠르다. 1-chloroadamatane 은 2차 카르보늄이온은 만들어내지만, 주의에 탄소들로 인하여 입체장애를 받아 형성이 느 리다.
반응이 느린 순서는
1-chlorobutane⟶ 1-bromobutane ⟶ 1-chloroadamantane ⟶ 2-chlorobutane
⟶1-chloro-2-methlypropane⟶2-chloro-2-methlypropane⟶ 1-chloro-2-butene⟶
2-chloro-2-butene이다.
실험 결과에서 나온 것 같은 경향이다. 그러나 위 실험과 동일하게 넣지 마자 생기는 경 우가 발생하였는데, 시약의 농도가 진하거나, 시료의 양이 적은 것, 마지막으로 측정의 미 숙함이 원인이 될 수 있다.

참고 자료

없음