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디아조 화합물(Diazo Compounds)

*정*
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최초 등록일
2007.05.21
최종 저작일
2004.04
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소개글

유기공업화학실험 보고서

목차

1 . Title
2 . Purpose
3 . Theory
4 . Apparatus & Reagents
5 . Method
6 . Result
7 . Discussion
8 . reference
9. Exercise

본문내용

1.Title
디아조 화합물(Diazo Compounds)

2.Principle
▶방향족 친핵성 치환반응 - 디아조화
아민을 sodium nitrate와 반응시키면 디아조 화합물이 생성되며, 이 반응을 디아 조화 반응이라 부른다.
1)지방족 아민으로부터 생성된 디아조늄 화합물은 극히 불안정하지만, 방향족의 디아조늄 화합물은 5oC이하에서는 안정하다. 강산 존재하에서 방향족 일차 아 민의 염과 아질산의 반응으로 생성된다. 아질산은 이 용액에 아질산 나트륨을 가하여 생성한다.
2)디아조늄 이온은 친핵체와 자리바꿈하여 다양한 화합물을 형성한다.


①디아조늄염으로부터의 페놀 제조

산성에서 디아조늄염 용액을 가열해주면 질소가 발생하면서 대응하는 페놀이 얻어진다. 높은 온도에서 이 분해는 디아조화염의 많은 반응을 동반한다. 페놀 을 만들때는 산성화 시약으로 황산이 더 만족스러운데 부반응이 적고 높은 온 도를 얻을 수 있기 때문이다.
②요오드 벤젠 제조

요오드 벤젠
③에탄올 중에서 가열하면, 환원되어 탄화수소를 생성한다. 이때 페놀에테르 도 부생한다.
④포스핀산으로 환원되면 탄화수소를 생성한다.
⑤페놀류의 알칼리 용액에 가하면 아조커플링해서 아조화합물을 생성한다.

참고 자료

상변이 촉매를 이용한 방향족 디아조니움염의 염소화 반응에 관한 연구
<학위 논문>김 희 영상명대학교1984년21~26web*http://bh.knu.ac.kr/~minkye/02_lec_chem/chapter18/diazo.htm
*http://www.chemexper.com/
*www.dongseo.ac.kr/dsu2001/cyber-study/ccpark/...lOrange/9SMO합성.htm
*정*
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