[유기화학실험]Haloform Reaction - Benzoic Acid 생성

소개글

본 실험은 Acetophenone에서 Benzoic acid 생성을하는 Haloform 반응이다.

목차

1.실험 목적
2.실험 이론
3.실험 기구 및 시약
4.실험 방법
5.실험 결과
6.토의 사항
7.참고 문헌

본문내용

가. Haloform(할로포름)
메탄의 트리할로젠 치환체의 총칭, 플루오르포름, 클로로포름, 브로모포름, 요오드포름이 있다. 할로포름 반응에서 첫 번째 α-proton이 떨어지고 Cl로 바뀌고 나면 다음 Cl로의 치환이 더 쉽게 된다. 이는 염기-촉매에 의한 할로젠화에서는 전기음성도가 큰 할로젠 원자를 α-탄소에 도입하면 남아있는 α-수소의 산도를 더욱 증가시켜 이전의 수소보다 더 쉽게 제거되게하므로 뒤따라 일어나는 할로젠화의 반응속도는 첫 번째 반응보다 빠르다.

나. 엔올음이온의 할로젠화 반응 : 할로포름 반응(haloform reaction)
알데하이드와 케톤의 할로젠화 반응은 산성과 염기성 두 조건하에서 모두 일어난다. 염기에 이해 촉진되는 반응은 엔올 음이온 중간체를 거쳐서 일어난다. 비록 하이드록시 이온과 같은 상대적으로 약한 염기도 케톤을 완전히 엔올 음이온으로 전환 시킬 필요가 없기 때문에 할로젠화 반응에 효과적이다. 소량의 엔올 음이온이 생성되면 곧바로 할로젠과 반응한다.

참고 자료

유기화학실험, 화학교제 편찬위원회 청문각
Organic chemistry 9th McMurry. 2016. Chapter 22-6
Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis by Laszlo Kurti 2005. p.264～265
Named Organic Reactions 2nd Ed. by Thomas Laue. 2005. p.149～150
J. A Dean, Chemical Separation Methods, New York : Van No Strand Reinhold Co. 1969