RX의 E1, E2, Sn1, Sn2 반응

소개글

유기화학 분야의
Alkyl Halide의 Sn1, Sn2 반응, E1, E2 반응

목차

1. Reaction Mechanism
2. 에너지 변화
3. Rate of Reaction
4. 상대적 반응성

본문내용

▷SN2반응
1) Reaction Mechanism
Nucleophile(Nu:-)가 할로겐에 결합되어 있는 정사면체 탄소의 뒤쪽에서 충돌을 일으킬 때 ①새로운 결합이 형성되기 시작, ②C-X 결합이 끊어지기 시작 즉, concerted 과정이 일어난다. 반응물이 생성물로 변화하기 위해 반응물과 생성물에 비해 높은 위치에너지를 갖는 중간 상태를 거치는데 이 상태를 transition state 라 한다.




2) 에너지 변화
충돌하는 RX와 Nu:-가 전이 상태에 이르려면 활성화 에너지(energy of activation ;Eact)라 부르는 정해진 최소에너지가 필요하다. SN2반응에서는 transition state Energy가 Eact이다.

3) Rate of Reaction
SN2반응에서는 반응물의 농도를 높여주면 생성물의 생성속도가 빨라지는데, 이는 분자간의 충돌 빈도가 증가하기 때문이다. SN2반응은 두 가지 반응물 모두의 농도에 정비례한다.
Nu:- + RX → RNu + X-
SN2 속도 = k[RX][Nu:-]
∴SN2반응속도는 두 가지 화학종의 농도에 따라 달라지므로 second order, 즉 second order kinetics를 따른다.

4) 상대적 반응성
methyl halide > 1° RX > 2° RX > 3° RX
steric hindrance 로 인해 다음과 같은 반응성 나타낸다.

* Walden inversion
Nu:- 가 할로겐 원자가 붙어있는 탄소의 뒤쪽으로부터 공격할 때, 탄소에 결합된 다른 세 원자단은 전이 상태에서 평면을 이루게 되고, 그 다음엔 마치 우산이 뒤집어지는 것과 같이 탄소의 다른 쪽으로 빠르게 이동한다.

참고 자료

없음