[유기화학실험]Reduction of Benzophenone

소개글

벤조페논의 환원에 관한 실험입니다.
간단한 실험으로써 카르보닐 화합물의 환원과정에 대한 매커니즘을 이해하시면 충분히 실험은 진행하기 쉽습니다.
실험에서 쓰이는 환원제에 대해 알아보고 어떠한 특성을 지닌지 알수가 있다.
메커니즘적인 이해를 통한 실험적 과정을 알아보기에 유기화학실험은 결과가 중요한게 아닙니다

목차

1. 실험 목적
2. 실험 이론 및 원리
3. 실험 기구 및 시약
4. 실험 방법
5 .실험 결과
6. 토의 사항
7. 참고 문헌

본문내용

■ 실험 이론
• 금속 수소화물에 의한 환원
◦ 현재 알데히드나 케톤의 카르보닐기를 알콜기로 환원시킬 수 있으며 실험실에서 가장 보편적으로 사용되는 환원제는 소디움 보로 하이드라이드(), 리튬 알루미늄 하이드라이드()와 그 유도체이다 이런 화합물은 매우 강한 친핵체인 수소화 이온을 원천으로 작용한다.
◦ 강력한 환원제여서 알데히드나 케톤뿐만아니라 카르복실산 및 이들 유도체의 카르보닐기를 빠른 속도로 환원시킨다. 소디움 보로 하이드라이드는 보다 선택적인 시약으로서 다만 알데히드와 케톤 만을 빠른 속도로 환원시킨다.
◦ 환원의 초기 화합물은 테트라 알콕시 보레이트이를 물로 처리하면 알콜과 붕산의 염으로 진행한다. 1몰의 소디움 보로하이드라이드는 4몰의 알데히드나 케톤을 환원 시킨다.
◦ ◦ ◦ 알데히드 혹은 케톤의 금속 수소화물에 의한 환원 반응의 주요 단계는 환원제로부터 수소화 이온을 카르보닐 탄소로 전이시켜 정사면체 카르보닐 첨가 화합물을 만드는 것이다. 알데히드 혹은 케톤을 알콜로 환원시키는 경우 탄소에 부착되는 수소만이 환원제인 수소화물로부터 유래한다. 산소에 부착되는 수소 원자는 금속 알콕시드 이온의 가수분해 과정 중에서
◦ 소디움 보로 하이드라이드와는 달리 ◦ 는 물, 메탄올, 기타 양성자성 용매와 격렬히 반응하여 수소 기체를 발생시키고 금속 히드록 시드를 생성한다. 따라서 이 시약을 사용한 알데히드나 케톤의 환원은 가장 흔히 사용되는 디에틸 에테르나 테트라 히드로 퓨란(Tetra Hydro Furan)과 같은 비양성자성 용매에서 진행 되어야만 한다.

참고 자료

McMurry 유기 화학 9판 p611 카르보닐 화합물의 환원