화학반응을 이용한 유기화합물 작용기 확인 예비보고서
*현*
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소개글
화학반응을 이용한 유기화합물 작용기 확인 예비보고서목차
실험목적이론
실험장치
실험방법
추론
참고문헌
본문내용
1. 실험목적간단한 화학적 실험을 통해 유기 화합물의 functional group 유기화합물의 분자 내에 존재하며 그 화합물의 특징적 반응성의 원인이 되는 원자 또는 원자단 동일한 작용기를 함유하는 화합물군은 유사한 거동을 나타내므로 동족계열로 분류된다.
의 포함 여부를 확인하는 고전적인 실험방법들이 많이 알려져 있다. 이중 이번 실험은 고전적 실험방법을 이용 aldehyde와 ketone을 구별하는 방법과 지방족 포화탄화수소와 불포화탄화수소를 구별하는 원리와 방법 등을 알아본다.
2. 이론
① Aldehyde와 ketone의 구별
Aldehyde와 ketone은 다 같이 carbonyl(C=O)기를 가지고 있어 공통적인 반응을 일으키지만 aldehyde는 carbonyl(C=O)기에 수소가 붙어 있어 산화를 일으켜 carboxylic acid를 생성할 수 있지만 ketone은 그러한 반응이 일어나지 않는다.
Aldehyde는 carboxylic acid로 산화되면서 Tollens 시약이나 Fehling용액 등을 환원시킬 수 있지만 ketone은 환원을 시키지 못한다. 이러한 차이점을 이용하면 aldehyde와 ketone을 쉽게 서로 구별할 수 있다.
☞ aldehyde와 ketone 리보오스당과 여성항체호르몬은 생화학적으로 중요한 aldehyde 및 ketone의 대표적인 예이다.
은 carbonyl기를 포함하는 많은 종류의 유기화합물 가운데 두 종류의 화합물이다. ketone은 두 알킬(또는 아릴)기가 carbonyl 탄소에 결합되어 있는 구조, aldehyde는 carbonyl 탄소에 적어도 하나의 수소원자가 결합되어 있다. aldehyde와 ketone은 생체계에 일반적으로 존재하고. aldehyde는 일반적으로 자극성의 냄새를 내며 ketone은 달콤한 냄새를 풍긴다. carbonyl기는 산소원자에-탄소 원자가 σ및 π결합으로 연결되어 있다.
1) Tollens 시약(Silver-Mirror Test)
Tollens 시약은 Ag+이온이 NH3와 착이온을 형성하고 있어 aldehyde와 반응하면 Ag+이온이 Ag로 석출되어 시험관 벽에 부착되어 거울을 형성(은거울반응 aldehyde에 암모니아성 질산은 용액(질산은수용액, 암모니아수)을 가열하면 Ag+이 환원되어 Ag이 유리되어 시험관 벽에 은거울이 생김.
)하는데 ketone은 Tollens시약을 환원시키지 못하므로 aldehyde와 ketone화합물들은 서로 쉽게 구별될 수 있다. 당류(saccharides)에서 포도당(glucose)이나 과당(fructose) 등을 구별하는데도 이용되고 있다. 즉 포도당은 은거울반응을 일으키므로 환원당이라 하고 분자 내에 aldehyde기가 있음을 알 수 있다. 이와 같이 은거울반응을 일으키는 당을 일반적으로 환원당이라 한다.
참고 자료
■ McMurry, "Organic Chemistry, "Brooks/Cole Publishing Company, 1996 (4th ed.)■ Fessenden, "Organic Chemistry, "Brooks/Cole Publishing Company, 1993 (5th ed.).
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Published by Walter de Gruyter & co., Berlin(1962).
■ R. Adams, J.R. Johnson, and C.F. Wilcox, Jr. "Lab. Experiments in
Organic Chemistry", Macmillan Publishing co. Inc. 1979(7th ed.).
■ 유기 화학 FESSENDEN FESSENDEN, 제6판, 13장, 1999