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카보닐 화합물 환원 결과 보고서

*현*
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최초 등록일
2008.03.09
최종 저작일
2007.11
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소개글

카보닐 화합물 환원 결과 보고서

목차

실험방법
실험결과
논의 및 고찰

본문내용

1. 실험방법(실제)

① 100ml의 둥근 플라스크에 600mg의 acetophenone 을 넣고 methanol 20ml을 가한다.

☞ acetophenone을 넣어주는 이유는 다음과 같다. acetophenone 내에는 Ketone이 들어 있는데 이 ketone은 aldehyde와 더불어 카보닐기의 종류중의 하나이다. ketone은 잘 산화되지는 않지만 금속수소화물에 의해서 환원반응이 일어나서 알코올을 합성해낼 수 있다. 이 물질은 위 반응이 일어나기 위한 시작 물질이 된다. 또한 메탄올을 넣어주는 이유는 메탄올은 알코올의 한 종류로서 -OH기를 가지고 있다. 이것이 카보닐기를 포함하는 물질과 반응하여서 알코올로 합성하는데 큰 역할을 하게 되는 것이다. 특히. 이 실험에서 쓰이는 NaBH4는 물이나 수용성 알코올을 용매로 사용할 수 있기 때문에 메탄올을 용매로 사용할 수가 있다.

② 위 용액을 0℃로 유지하면서 NaBH4 (380 mg)을 서서히 가한다.(이때 수소가 발생하기 때문에 서서히 넣어야 함)

☞ NaBH4의 H- 는 친핵성이 커서 염기도가 큰 NaH나 KH와는 달리 좋은 환원제로서 수용액 또는 알코올성 용액에서 사용된다. NaBH4를 넣어주는 이유는 카보닐기에 쓰이는 환원제의 종류는 2가지인데 하나는 강력한 환원제로서 ketone과 aldehyde 뿐만 아니라 나이트로, 아마이드, 카복실산, 에스터기를 환원시키고 무수에터와 같은 용매에서 환원반응이 일어나는 LiAlH4이고 다른 하나가 온화한 환원제인 NaBH4이다. NaBH4는 물이나 수용성 알코올을 용매로 해서 환원반응을 일으킬 수 있다. 여기서는 메탄올을 용매로 사용했기 때문에 NaBH4을 사용하였다. NaBH4의 가장 큰 역할은 반응물에 산소를 떼고 수소를 붙여 준다는 것이며 반응물의 결합을 끊어주게 된다.

☞ 위 실험과정에서 0℃를 유지하는 이유는 실험과정에서 환원제로 쓰이는 NaBH4가 온도에 민감하기 때문이다. NABH4는 각 온도 때마다 활성을 가지고 있는데 다시 말해 각 온도마다 가지게 되는 분자 내 구조가 다르다는 얘기다. 우리가 이번에 실험에서 필요한 NaBH4의 활성화된 구조는 0℃일 때이다.

참고 자료

없음

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*현*
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