다이아조 반응과 커플링 반응 예비보고서

소개글

다이아조 반응과 커플링 반응 예비보고서

목차

1. 실험목적
2. 이론
3. 실험장치
4. 실험방법
5. 추론
6. 참고문헌

본문내용

1. 실험목적

염료의 합성에 있어 중요하게 이용되고 있는 다이아조화 반응과 coupling 반응에 대하여 알아본다.

2. 이론

다이아조늄염이라는 이름은 프랑스어의 질소에서 유래된 것이다. 다이아조늄염은 1858년 Johon Peter Griess에 의해서 발견되어 활발하게 연구되었으며, 발견된지 5년 이내에 의복을 염색하는 azo염료를 생산하기위해 공업적으로 사용되었다. Grignard시약과 같이 다이아조늄염은 유용한 중간체로서 여러가지 방향족 화합물을 합성하는데 사용할 수 있다. 다이아조늄염의 큰 반응성은 질소기체()가 쉽게 빠져나갈수 있는 능력에 기인하는 것이다. 이 이탈능력 때문에 다이아조늄기는 와 같은 여러가지 친핵체에 의해서 치환될 수 있다. 치환반응이 SN1반응 메카니즘과 유사한 메카니즘에 의해서 아릴 양이온을 거쳐서 진행된다.
이들 치환반응에서 일반적으로 다이아조늄염을 만들고(그러나 분리하지 않음) 치핵성 시약을 넣어준다. 이 반응 혼합물을 데워주거나 끓여준다. 치환 생성물의 수율은 일반적으로 좋거나 우수하다. 출발물질인 아릴아민을 기준으로 70~95%가 된다.

① 짝지음 반응

아닐린에서 그리고 아닐린 치환제로부터 염료를 만드는 방법으로 아릴다이아조늄염의 짝지음 반응이 사용된다. 이들 반응에서 다이아조늄 이온은 친전자체로서 작용한다. 다이아조늄이온에 대한 공명구조를 보면 각 질소가 부분적인 양하전을 띠고 있다. 말단 질소는 우세하게 활성화된 벤젠고리(와 같은 전자-밀어내는 기가 치환된고리)의 파라 위치를 공격한다. 짝지음생성물은 아조기(aazo group, -N = N-)를 포함하고 있으며, 이런 화합물을 아조화합물이라고 한다. 그리고 많은 아조화합물들이 염로로써 사용된다.

참고 자료

■ 서적 자유아카데미 “유기화학 제6판” 1999년 발행
■ 서적 진영사 “최신유기합성실험” 1993년 발행