유기 할로젠 화합물의 친핵성 치환 반응

소개글

유기 할로젠 화합물의 친핵성 치환 반응 실험레포트

목차

1. 목적
(1) 유기 할로젠 화합물의 친핵성 치환반응 - SN1과 SN2 반응메커니즘의 비교
2-1. 원리
3-1. 시약 및 기구
4-1. 실험 방법
(2) 1-Bromobutane의 합성
2-2. 실험 원리
3-2. 시약 및 기구
4-2. 실험 방법

5. 결과
6. 고찰

본문내용

1. 목적

친핵성 치환반응 실험을 통하여 포화탄화수소의 탄소원자에 한 작용기를 치환시키는 친핵성 치환반응의 원리와 특성을 학습하도록 한다. 구체적으로 친핵성 치환반응의 메커니즘인 SN1과 SN2 메커니즘을 이해하고, 특정 화합물의 친핵성 치환반응이 어떠한 반응경로를 따라서 진행되는지 예상하고 반응특성을 해석할 수 있는 능력을 배양하도록 한다. 또한 친핵성 치환반응을 이용하여 알킬할로젠화물을 합성하고 합성에 따른 반응 메커니즘과 반응 특성을 학습하도록 한다.

(1) 유기 할로젠 화합물의 친핵성 치환반응 - SN1과 SN2 반응메커니즘의 비교

2-1. 원리

알킬 할로젠화물은 아세톤 용액 중에서 요오드화 나트륨(sodium iodide)과 에탄올 용액 중에서 질산은(silver nitrate)과 반응된다. 반응 정도는 브롬화나트륨(sodium bromide)과 염화 나트륨(sodium chloride)은 아세톤에 용해되지 않고, 반응이 일어나면 침전물이 생성되므로 관찰할 수 있다.


Na+I- + R-Cl → R-I + NaCl ↓
Na+I- + R-Br → R-I + NaBr↓

알킬 할로젠화물을 에탄올 용액에서 질산 소다(silver nitrate)와 반응시킬 경우, 은 이온이 할로젠의 전자쌍과 배위 결합을 함으로써 탄소-할로젠 간의 결합을 약화시키고, 따라서, 알킬 할로젠화물의 SN1 반응이 쉽게 진행되도록 도와준다. 용매인 ethanol은 할로젠이 쉽게 이온화되도록 해주며, nitrate이온은 매우 약한 친핵체이므로 알킬 질산염(alkyl nitrate)은 SN2 반응에 의해 형성되지 못한다.

참고 자료

없음