Ethyl acetate의 합성 및 NMR spectrum 확인

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Ethyl acetate의 합성 및 NMR spectrum 확인

본문내용

실험목적
에스테르화 반응을 통하여 산촉매 하에서 carboylic acid와 alcohol의 직접 반응으로 ethylacetate를 합성한다.
에스테르화 (esterification)
산과 알코올 또는 페놀 등에서 에스테르를 생성하는 반응.
이번 실험에서는 Fischer Esterification을 이용해서 에스테르를 합성하게 된다.
Fischer Esterification
알코올 용액속에 carboxyl acid를 넣고 강산 촉매 하에서 가열
HCl, H2SO4 등의 무기산 존재하에서 반응성이 커진다.
Why?
무기산은 carbonyl 기 산소원자에 양성자 제공 역할
carboxyl acid가 양전하를 갖게되어 알코올의 친핵성 공격 용이
Mechanism
Step 1
Mechanism
Step 2
Mechanism
Step 3
esterification 속도
Esterification 에 의한 알코올의 반응성
3°ROH < 2°ROH < 1°ROH < CH3OH
Esterification 에 의한 carboxyl acid의 반응성
R3CCO2H < R2CHCO2H < RCH2CO2H
< CH3CO2H < HCO2H
☆steric strain 에 달려있음!
Esterification의 가역성
에스테르화 반응은 가역적이다. 에스테르를 높은 수율로 얻기 위해서는 평형이 에스테르 쪽으로 이동되어야 함.
Alcohol ↑ , H2O ↓
시약
Ethanol (CH3CH2OH)
Acetic acid (CH3COOH)
Sodium carbonate (Na2CO3)
Sodium sulfate (Na2SO4)
Sulfuric acid (H2SO4)
Sodium chloride (NaCl)
생성물 = > 에틸 아세테이트
실험기구
250mL round bottom flask, magnetic bar,
Erlenmyer flask, beaker, pipet, 유리막대,
Separatory funnel, 교반기, filter paper,
Funnel, water bath, thermometer

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