아세트 아닐리드 합성실험 사전

목차

1. 실험원리
2. 기구 및 시약
3. 실험방법

본문내용

1) 아세트아닐리드의 합성 해설
- 이 반응은 아닐린의 아미노기 중의 수소원자 1개와 아세틸기의 치환반응(아세 틸화 반응)이다.
아세틸기를 주는 시약으로 빙초산을 사용하면 생성되는 수분에 의해 농도가 묽어지고, 반응은 느려진다. 그러므로, 반응장치를 잘 선택하여 생성되는 수분을 제거함으로써 반응의 평형을 오른쪽으로 진행시키도록 하면 반응시간을 단축시 킬 수 있을 것이다.
또한 아세틸화 시약으로서 이외에 무수초산 및 염화아세틸도 사용된다. 반응성이 강한 순서로 나열하면 다음과 같다.
CH3COCl > (CH3CO)2O > CH3COOH
염화아세틸 무수초산 초 산
아세틸화 시약으로서 무수초산을 사용하면 반응시간이 대단히 단축되어 효율이 좋지만, 소량이기는 하여도 디아세틸 유도체가 부산물로 생성되기 쉽다. 빙초산과 무수초산을 같은 양을 혼합하여 사용하면 반응시간은 30분 정도로 된다.
일반적으로 이 아세틸화와 같이 유기화합물의 분자 내에 아실기(RCO-)를 도입하는 반응을 아실화라 하며, 다음과 같은 것이 있다.
포르밀화 HCO-
아세틸화 CH3CO-
벤조일화 C6H5CO-
아실기를 받아들이는 원자단으로서는 아미노기와 수산기가 있다. 아미노 수소원자 1개와 아실기를 치환하면 산아미드가 되고, 수산기의 수소원자와 치환하면 에스테르가 된다.
아세틸화는 유기화학반응에 있어서 각종 유도반응과정에서 예민하게 산화, 환원되기 쉬운 아미노기 및 수산기를 보호하는 데 이용되는 경우가 많다.
※ 아세트아닐리드 합성은 발열반응이 심하므로 가열시 온도유지에 신경을 써야 한다. (104℃ 또는 105℃ 정도가 적당하다.)
2) 아세트아닐리드의 합성메카니즘
- 이 실험은 카르복실산의 암모늄염으로부터 아미드의 합성을 설명한다. 아세트 아닐리드와 같은 N-치환 아미드의 경우 치환된 암모늄 이온이 관여한다. 만일 암모늄 이온의 질소원자에 적어도 두 개 수소원자가 있다면 이와 같은 치환된 암모늄염은 이런 형의 반응에 이용 될 수 있다.

참고 자료

없음