다이아 조화반응과 커플링반응

소개글

다이아 조화반응과 커플링반응에관한 레포트입니다.

목차

1. 실험목적
2. 이론
3. 실험장치
4. 실험방법
5.실험결과
6. 논의 및 고찰

본문내용

1. 실험목적

염료의 합성에 있어 중요하게 이용되고 있는 다이아조화 반응과 coupling 반응에 대하여 알아본다.

2. 이론

아조화합물의 합성에는 크게 두가지의 기본적인 반응이 있다. 하나는 아미노화합물(다이
아조성분)의 다이아조화반응이고 또 히드록시 또는 아미노 화합물(아조성분 또는 커플링
성분)과의 커플링 반응이다.

1) 다이아조화반응(Diazotiation)

아민은 그 종류에 따라 아질산(nitrous acid)과 특이하게 반응을 한다. 특히 방향족 1차 아민과의 반응은 중요하다. 아질산은 필요할 때 아질산나트륨(NaNO2) 수용액과 강산은 낮 은 온도에서 작용시켜 만들어 사용한다. 이 온도에서 아질산 수용액은 안정하다

Na+NO2- + HCl -----→ H-O-N=O + Na+Cl-
sodium nitril nitrous acid

1차 아민(RNH2)은 아질산과 반응하여 다이아조늄이온(diazonium ion)을 생성한다.

RNH2 + HONO + H+ -----→ R-N+≡N + 2H2O
diazonium ion

여기에서 처음 diazotization은 강산성하에서 일어나도록 한다. 이론적으로 2당량이나
실제로는 2.5～3당량정도가 필요하다. 그 이유는 먼저 생성된 diazonium ion이 미반응의 amine과 coupling을 하는 것을 막기 위해서이다.

즉, 1당량의 HCl은 아질산(HONO)을 생성하는데, 또 1당량은 방향족 1차 amine을 염으로 만들어 triazene 유도체가 생성되는 것을 막기 위하여 필요하다

참고 자료

없음