[유기합성실험]니트로벤젠 합성

소개글

니트로벤젠합성 레포트입니다~

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목차

1. Title
2. Date
3. Objective
4. Theory
5. Instrument & Reagent
6. Procedure
7. Reference
8. Result
9. Discussion

본문내용

1. Title 니트로벤젠()의 합성
2. Date 2008.05.14
3. Objective
- 친전자성 방향족 치환반응의 하나인 니트로화(nitration)를 알고 벤젠을 혼합하여 산을 촉매로 하여 적절한 반응조건과 절차를 거쳐 니트로벤젠을 합성한다.
4. Theory
- 니트로벤젠은 벤젠을 혼합산(혼산)으로 니트로화하면 얻어지는 방향족 니트로화합물이다. 분자식은 이고 염황색의 기름 또는 무색 액체로 녹는점은 5.7℃, 끓는점은 211℃, 비중은 1.2(0℃)이다. 물에는 잘 녹지 않지만 대부분의 유기용매와는 잘 섞인다. 수용액은 단맛이 나며 환원시키면 니트로소벤젠, N- 페닐히드록실 아민을 거쳐 아닐린이 된다. 1834년 E.미처리히가 처음으로 합성했으며 벤젠을 황산과 질산의 혼합산 속에서 니트로화시켜 얻는다. 아닐린의 원료로 염료 공업에서 중요하고 또 유기 반응의 촉매로도 사용된다. 또한 약한 산화 작용을 나타내므로 온화한 산화제로 이용된다. 니트로벤젠은 독성이 강하고 피부에 흡수되기 쉬우며, 증기가 티아노제(각기)를 일으키므로 취급 시 주의하여야 한다.

<반응>
- 벤젠에 질산과 황산(촉매)을 혼합한 수용액을 50~60℃로 약 45분간 가온하면 벤젠의 H원자는 벤젠핵에 니트로기로 치환되어 니트로벤젠을 생성한다. 벤젠은 니트로늄 이온-에 의해 친전자성 공격을 받는데. 적당한 온도에서 벤젠고리에 니트로화를 일으키기 위해서는 진한 질산과 벤젠을 반응시키는 것만으로는 충분하지 않다. 와 의 질소는 친전자력을 가지고 있지 않기 때문에 그것은 다소 활성화가 되어야만 한다. 진한 황산의 첨가가 이러한 목적으로 이용되는데 질산에 양성자가 첨가되고 물이 떨어져 나가 강한 친전자인 니트로늄 이온을 생성한다.

참고 자료

http://dic.paran.com
유기화학실험, Wilcox, Chares F / 청문각