Chapter 12. 카복실릭 에스터의 가수분해반응(The hydrolysis of carboxylic esters)

소개글

Chapter 12. 카복실릭 에스터의 가수분해반응(The hydrolysis of carboxylic esters)

목차

1. 에스터(Ester)
2. 에스터의 반응

본문내용

2) 특성
- 산염화물이나 무수물보다 훨씬 더 안정
- 에스터는 산성 혹은 염기성 조건에서 가수분해됨
(3) 합성
- 산과 알코올의 Fischer 에스터화나 혹은 산염화물과 알코올의 반응에 의해 합성
- 메틸에스터는 산을 다이아조메테인(diazomethane)으로 처리하여 합성
(4) Fischer 에스터화 반응(카복실산--> 에스터)
- 카복실산과 알코올의 친핵성 아실 치환 반응에 의한 반응
- 수득률은 좋으나, 용매로써 과량의 알코올을 사용해야만 하고, 메틸, 에틸, 프로필 및 뷰틸 에스터의 합성에만 제한된 방법
- 메커니즘: ① 카보닐 산소에 양성자가 첨가하여 카복실산은 활성화 ② 알코올에 의해서 친핵성 공격이 일어나 정사면체형 중간체 형성 ③ 양성자가 한 산소 원자에서 다른 산소원자로 이동되면 두 번째 정사면체형 중간체 형성 ④ OH기는 좋은 이탈기로 전환 ⑤ 양성자를 잃고, H2O가 제거됨으로써 산-촉매가 재생되고, 에스터 형성
2. 에스터의 반응
▷ 산 염화물 또는 산 무수물들보다 친핵체에 대해 훨씬 반응성이 적다
(1) 가수분해 반응(에스터--> 카복실산)
- 염기성 수용액 또는 산성 수용액에 의해 가수분해되어 카복실산과 알코올을 생성
- 전형적인 친핵성 아실 치환 반응 경로에 의해서 일어남
① 염기-유도 에스터 가수분해 반응(=비누화 반응)
- 라틴어의 sapo, 즉 “비누(soap)”라는 어원을 따서 비누화 반응(saponification)이라 불림
- 메커니즘: ① 에스터의 카보닐기에 OH- 이온의 친핵성 첨가로 정사면체형 알콕시 중간체형성 ② 알콕시 이온이 제거된 다음 카복실산 생성 ③ 알콕시 이온은 카복실산으로부터 산성 양성자를 떼어내어 카복실산 음이온을 형성 ④ 분리단계에서 무기산의 첨가에 의해 카복실산 음이온이 양성자화되면 유리 카복실산 생성

참고 자료

없음