유기화학 실습- 작용기 확인 실험 Alcohol chromic acid test Lucas testIodoform test Aldehydes and Ke

소개글

유기화학 실습- 작용기 확인 실험 Alcohol chromic acid test Lucas testIodoform test Aldehydes and Ke

목차

1. Alcohol
a) chromic acid test
b) Lucas test
c) Iodoform test

2. Aldehydes and Ketones
a) 2.4-Dinitrophenyl hydrazine test
b) Tollen`s test
c) chromic acid test

3. Alkyl halides
a) alcoholic silver nitrate test
b) sodium iodide test

4. Amine
a)hinsberg test

5. Carboxylic acid

본문내용

1. Alcohol
hydroxy group( -OH기)을 함유하고 있는 alcohol인지의 여부를 확인함과 동시에 SN1, SN2의 반응속도, 반응여부를 통하여 1,2,3차 알콜의 구조를 확인할 수 있다.

a) chromic acid test
어떤 유기 화합물이 aldehyde 작용기를 함유하고 있지 않다는 사실을 미리 알고 있다면 chromic acid와 반응 시켜 -OH기의 존재여부를 확인할 수 있다. alcohol과 aldehyde가 carboxylic acid로 산화되면서 Cr6+가 Cr3+로 환원되어 녹색을 띠게된다. 이 실험에서 1,2차 알코올은 양성반응을 나타내지만 3차 알코올은 반응하지 않는다.

b) Lucas test
alcohol의 -OH기는 할로젠기에 비해 좋은 이탈기가 아니므로 친핵체에 의해 직접 치환반응이 일어나지 않는다. 그러나 센 산성에서는 -OH기가 -OH2+가 되어 물분자로 쉽게 이탈 될 수 있으므로 치환반응이 일어난다. 이 반응의 메커니즘은 일반적으로 Sn1반응이다. 알코올에 lucas시약(염산과 ZnCl2의 혼합용액)을 가해 생성되는 불용성 alkyl chloride의 생성속도에 근거하여 1,2차 또는 3차 알코올을 구별한다. 1°, 2° or 3° allylic, 3° alkyl and some 2 ° alkyl alcohols에 alkyl chloride가 생성된다. 불용성 이 실험은 물에 녹을 수 있는 저 분자량의 알코올의 경우에만 test가 가능하다.

실험방법
1) 시험간에 시료를 각각 0.5ml씩 넣는다.
2) 각 시험고나에 3ml의 lucas 시약을 가하고 마개를 막은 후 잘 흔든 다음 세워둔다.
3) 불용성층 혹은 에멀젼으로 나타나는 alkyl chloride의 형성 시간을 기록한다.

Lucas test는 SN1 반응을 거치기 때문에 carbocation이 안정한 3차>2차>1차 알코올 순으로 반응이 잘 일어난다. 다만 allyl alcohol의 경우 carbocation이 공명구조를 가져 안정 하므로 반응이 일어 났다. 이와 같은 경우는 benzylic일 때도 마찬 가지 일 것이다.

참고 자료

organic chmistry, john mcmurry,7th
http://www.wellesley.edu/Chemistry/chem211lab
http://en.wikipedia.org