아조벤젠유도체

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아조벤젠유도체 실험 원리와 실험방법 결과 리포터 입니다.

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아조벤젠의 유도체의 이성질화현상을 유도-복원하는 과정에서 용매의 극성차이에 따른 복원속도를 반응속도론을 이용하여 바응의 메카니즘을 알 수 있다.

아조벤젠 유도체의 시스형 트랜스형의 이성질화 반응은 두가지 메커니즘으로 나뉜다.
1)회전메카니즘
: N의 이중결합이 전이상태에서 단일 결합되면서 단일결 합의 자유로운 회전에 의해서 시스형이 트랜스형으로 이성질화하는 메커니즘
2) 반전메카니즘
N이중결합 중 하나의 질소 원자가 전이상태에서 선형의 sp혼성궤도함수를 가지면서 치환기 위치가 시스에서 트랜스위치로 반전되는 이성질화 메커니즘

Cis-trans의 이성질화에서 첫 번째로 가능한 mechanism은 rotation과 subsequent reformation에 따른 N=N double bond의 파열이다. 이 mechanism은 그림 1의 윗쪽 부분에 나와 있다. 이 transition state는 (-) charge를 가지는 acceptor (X)와 (+) charge를 가지는 donor (Y)가 dipole을 이루고 있다. 이 때, donor 와 acceptor가 전하를 더 잘 주고받을수록 zwitterionic transition state는 안정해진다. 그래서 이 isomerization은 좋은 donor group 또는 좋은 acceptor group 으로 이루어진 유도체일수록 빠른 속도로 일어난다.
또한, 만약 transition state가 dipole(극성)이라면, 용매의 큰 polirity는 transition state의 안정성에 중요한 영향을 끼친다. 그러므로, isomerization의 rate는 solvent의 polarity가 증가할수록 커진다. 이 rotation mechanism transition state는 견고한 N=N double bond가 사라짐으로 인해 cis 형태보다 높은 엔트로피를 가진다. 그래서 rotation mechanism이 일어날 때 *‡S는 양의 값을 가진다.

참고 자료

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