Oxidation of Cyclohexanone to Adipic acid

소개글

알칼리조건에서 Cyclohexanone을 Potassium permanganate와 반응시켜 Adipic acid를 합성해본다.

목차

1. 실험목적:
2. 실험이론:
(1) 아디프산 (Adipic acid)
(2) Cyclohexanone의 산화반응; 아디프산의 합성
3. 실험방법
4. 시약조사
5. 기구조사
6. 과제
7. 참고문헌

본문내용

1. 실험목적:
알칼리조건에서 Cyclohexanone을 Potassium permanganate와 반응시켜 Adipic acid를 합성해본다.
2. 실험이론:
(1) 아디프산 (Adipic acid)
1,4-Butadicarboxylic acid라고도 한다. 화학식 HO2C(CH2)4CO2H. 무색의 주상결정으로 분자량 146.15, 녹는점 153∼153.5 ℃이다. 물에는 약간 녹아 산성을 보인다. 에탄올·아세톤에는 잘 녹지만, 에테르·탄화수소용매에는 거의 녹지 않는다. 가열하면 아디프산무수물이나 중합체무수물을 생성하지만, 칼슘염을 건류하면 시클로펜탄온을 생성한다.
실험실에서는 시클로헥산올을 질산으로 산화시켜 만든다. 즉, 농도 61.3%의 질산을 시클로헥산올에 대해 4배 사용하여 55∼60℃에서 시클로헥산올을 질산 속에 저으면서 떨어뜨려 냉각시키면 아디프산이 결정으로 석출된다.
또, 공업적으로는 시클로헥산에서 직접 또는 시클로헥산온을 거쳐, 공기 또는 산소로 산화시켜 합성한다. 아디프산은 6,6-나일론을 중심으로 하는 합성섬유의 원료로서 중요하며, 폴리에스테르수지의 원료로도 사용된다. 아디프산과 옥틸알코올·데실알코올 등의 디에스테르는 가소제나 합성윤활유로서도 사용된다.
(2) Cyclohexanone의 산화반응; 아디프산의 합성
: 산화제에 대해 ketone은 온화한 산 조건에서 안정하다. 그러나, 강산이나 알칼리의 조건에서 ketone은 enol form으로 전환된다. 형성된 enol은 산화제에 의해 2개의 카르보닐 그룹을 가진 dicarboxylic acid 로 산화된다.

참고 자료

- 유기화학/ John McMurry/ 자유아카데미
- Macroscale and Microscale of Organic experiment/ p301~314
- 유기화학실험/ 조철행/ 동화기술/ p89~92
- 유기화학실험/ 양성봉/ 대웅출판사/ p220~226
- 네이버 백과사전