[유기화학실험] 알코올의 탈수 결과 레포트.

소개글

유기화학실험에서 알코올의 탈수 결과 레포트 입니다.

목차

실험목적

실험이론과 원리

* 알코올의 탈수 : 이론적 배경
* 증류 [distillation]
* 제거반응 [elimination reaction]
* 치환반응과 제거반응
* 단순증류 [simple distillation]
* E reation
* SN/E competition (특히 2°RX)
* E1/E2의 문제점 (β-hydrogen이 여럿이 존재시 mixture형성)
* E2 reaction
* E1 reaction
* E2/E1비교
실험기구 & 실험기구 설치
실험시약
실험방법
실험결과
고찰
참고문헌

본문내용

실험목적 : 본 실험에서는 유기화학에서 배운 탈수반응을 이해하고 실험해 봄으로서 정확한 개념과 실험에 필요한 technique을 익힌다.

실험이론과 원리

* 알코올의 탈수 : 이론적 배경

산이 촉매작용을 하는 알코올의 탈수는 mechanism 상으로 볼 때 E1 elimination으로 분류 할 수 있다. 이 반응은 hydroxyl oxygen의 protonation으로 oxonium ion을 형성하는 것이 첫 단계이다(1). 다음 단계는 반응 속도론적으로 oxonium ion이 흡열분해해서 carbocation(2)과 물이 되는 반응을 포함하는 1차식 과정이다. 따라서 carbocation은 전하를 띤 인접한 탄소로부터 수소를 잃고 alcene을 생성한다.
위의 반응메카니즘에 있어서 carbocation을 만드는 두 번째 단계는 속도 결정단계이다. 이 단계의 여기상태에서의 활성화물(activated complex)은 (3)과 같다.

Activated complex의 자유에너지는 탄소-산소 결합이 깨질때 양(+)으로 전하(charge)된 탄소원자의 생성에 의해 현저히 영향 받는다. 그러므로 여러 종류의 알코올탄수반응에너지는 각각의 경우에 형성되는 carboation의 안정순위와 같다. Carbocation의 안정성은 alkyl이나 aryl치환물의 수가 증가함에 따라 증가하기 때문에 t-carbocation은 secondary보다 안정하고 차례로 secondary는 primary보다 안정하다.
이 때문에 3차 알코올이 다른 형태의 알코올보다 더 낮은 온도에서 더욱 빨리 탈수반응을 일으키게 된다. 즉 이것은 3차 알코올의 탈수반응의 속도 결정단계에서 세 개의 carbocation중 가장 안전한 것이 만들어지기 때문이다.
반응에서 각각의 단계가 가역적이라는 것에 주의하여야 한다. 실험조건에 따라서는 형성된 alkene이 알코올로 다시 가수반응(rehydrate)될지 모른다. Elimination 반응을 하기 위해 (100% conversion) alkene을 반응혼합물로부터 형성될 때 즉시 증류분리하는 것이 좋다.

참고 자료

수업용 프린트
유기화학실험, 양정봉 외 4명
다시 쓴 유기화학실험, 김홍범, 자유아카데미, 2004
네이버 백과사전(이론 & 시약 조사)
충남대학교 http://www.cnu.ac.kr/%7Ehikim/class/ex/ex-5.htm
사이언트올 http://qna.scienceall.com/qna/cservice/question_detail.php?queId=32178&flag=1
순천대학교 http://dochoonho.sunchon.ac.kr/Lectures2/OrgLab2/OCLabDehydrationCy/OCLabDehydration.html